Жирні кислоти

"перша частина

Ненасичені жирні кислоти

За загальною формулою CnHnCOOH вони мають один або кілька подвійних вуглецевих зв’язків, що дозволяє їм реагувати з іншими елементами.

Ненасичені жирні кислоти, як правило, знижують рівень холестерину та ліпопротеїнів ЛПНЩ у крові, погіршуючи атеросклеротичний процес; олеїнова кислота, що міститься, перш за все, в оливковій олії, може сприяти помірному підвищенню хорошого холестерину ЛПВЩ, особливо якщо це пов'язано з регулярними фізичними навантаженнями та тверезою та збалансованою дієтою. Деякі поліненасичені жирні кислоти є незамінними поживними речовинами, оскільки вони не можуть бути синтезовані ссавцями.
Ненасичені жирні кислоти містяться в ліпідах рослинного походження, переважно рідких при кімнатній температурі та в рибі, тоді як насичені жирні кислоти присутні в продуктах тваринного походження та в приправних жирах (вершкове масло, сало, маргарин тощо).

Основні мононенасичені жирні кислоти

Кількість атомів

вуглецю

Композиція Звичайне ім'я Назва IUPAC Скорочені позначення Джерела в природі 10 CH2 = CH (CH2) 7COOH Капролеїн цис-9-декановий C10: 1 Молоко 14 CH3 (CH2) 3CH = CH (CH2) 7COOH Мірістолеві цис-9-тетрадеценовий C14: 1 ω5 Молоко 16 CH3 (CH2) 5CH = CH (CH2) 7COOH Пальмітолейна цис-6-гексадеценовий C16: 1 ω7 Всі рослинні та тваринні жири 18 CH3 (CH2) 10CH = CH (CH2) 4COOH Петроселінік цис-6-октадеценовий C18: 1 ω6 Молоко 18 CH3 (CH2) 7CH = CH (CH2) 7COOH Олеїнова цис-9-октадеценовий C18: 1 ω9 Усі олії та жири, оливкова олія (56-84%), олія насіння (38-72%) 18 CH3 (CH2) 7CH = CH (CH2) 7COOH Елайдиновий транс-9-октадеценовий C18: ω9 Молочні олії та рафіновані жири, маргарини 18 CH3 (CH2) 5CH = CH (CH2) 9COOH Vaccenico транс-11-октадеценовий C18: 1 ω11 Молоко 18 CH3 (CH2) 5CH = CH (CH2) 9COOH Vaccenico цис-11-октадеценовий C18: 1 ω11 Риб'ячий жир 20 CH3 (CH2) 9CH = CH (CH2) 7COOH Гадолейський цис-9-ейкосеноїчний C20: 1 ω9 Риб'ячий жир 20 CH3 (CH2) 7CH = CH (CH2) 9COOH Gondoico цис-11-ейкосеноїчний C20: 1 ω11 Риб'ячий жир 22 CH3 (CH2) 9CH = CH (CH2) 9COOH Цетолеїн цис-11-докозеноїн C22: 1 ω11 Риб'ячий жир 24 CH3 (CH2) 7CH = CH (CH2) 13COOH Селаколевий cia-13-tetracosenocio C24: 1 ω13 Цереброзиди 26 Ксіменіко цис-17-гексакозеновий C26: 1 ω17 26 Lumechico цис-21-гексакозеновий C22: 1 ω1

Жирні кислоти, виділені жирним шрифтом, є найважливішими з точки зору харчування.

Поліненасичені жирні кислоти

Поліненасичені жирні кислоти мають більш ніж один подвійний зв'язок (-C = C-).

Кількість атомів

автор C.

Композиція Звичайне ім'я Назва IUPAC Скорочені позначення Примітки / Джерела в натуральній формі 18 CH3 (CH2) 4CH = CHCH2CH = CH (CH2) 7COOH Лінолева

cis, cis-9.12-

октадекадієновий

C18: 2 Ефірні жири, ω6 (рослинне походження) Рослинна олія, особливо олія насіння (соняшникова, кукурудзяна тощо)

18

CH3CH2 (CH = CHCH2) 3 (CH2) 6COOH

α-ліноленовий

цис, цис, цис-9,12,15-

octadecatrienoico

C18: 3 Ефірні жири, ω3 (тваринного походження) Рослинні олії, зокрема олії насіння (соєві боби, ріпак тощо) 18 C17H29COOH γ-ліноленовий

цис, цис, цис, 6-9.12, -

octadecatrienoico

C18: 3 ω6 (рослинного походження) Риб'ячий жир, олія насіння Borago officinalis, олія насіння Oenotera biennis 18 Моротіко

цис, цис, цис, 4-

8,12,15-

октадекатетраєновий

C18: 4 Риб'ячий жир 20 C20: 1 Рослинні олії, особливо насіння (соєві боби, ріпак тощо) 20

cis, cis-13.16-

докосадієновий

C20: 2 Риб'ячий жир ріпакової олії 20 CH3 (CH2) 4 (CH = CHCH2) 4 (CH2) 2COOH Арахідонічний

цис, цис, цис, цис-

5,8,12,15-

ейкозатетраєновий

C20: 4 ω6 (тваринного походження) Риб'ячий жир 20

Ейкозапентаеновий

(EPA)

C20: 5 Риб'ячий жир

22

Докозагексаєновий

(DHA)

C22: 6

Риб'ячий жир 25 C23H35COOH Нісініко

цис, цис, цис, цис-

4,8,12,15-

ейкозапентеновий

C26: 4 Риб'ячий жир 26 C26: 5 ω3 (тваринного походження) Риб'ячий жир

До н.е. Олеїк (18: 1; 9)

До н.е. Лінолева (18: 2; 9,12)

До н.е. γ-ліноленовий (18: 3; 6,9,12)

До н.е. α-ліноленовий (18: 3; 9,12,15) До н.е. Арахідонові (20: 4; 5,8,11,14)

ЗВЕРНІТЬ УВАГУ: "γ-ліноленова кислота належить не до серії омега-3, а до серії омега-6; з цієї причини добавки на основі незамінних жирних кислот ω3 повинні містити" α-ліноленову кислоту ", а не" γ-ліноленову кислоту " "

Незамінні жирні кислоти

Термін "незамінні жирні кислоти" (ОЖК) може викликати заплутаність. Насправді, «істотний прикметник можна тлумачити двома різними способами:

розширено «Що є істотним для життя суб’єкта»;
Обмеження "Що обов'язково потрібно приймати з" харчуванням, тому що наш організм не може його виробляти ".

Незамінні жирні кислоти необхідні для регулювання:

• зростання
• виробництво енергії
• здоров'я клітинної мембрани та мембран мітохондрій
• синтез гемоглобіну, згортання і ламкість капілярів
• статева функція та репродукція (деякі захворювання грудей та зміни в менструальному циклі випливають із «надмірного споживання насичених кислот щодо омега 3 / омега 6)
• деякі шкірні захворювання (атопічна екзема та дерматит)
• поліпшення переносимості вуглеводів у діабетиків
• зниження (омега -3) загального холестерину, поганого холестерину (ЛПНЩ) та тригліцеридів
• як попередники простагландинів.

Поліненасичені жирні кислоти Омега-6 знижують рівень холестерину, знижуючи рівень ЛПНЩ у плазмі. Ця користь, однак, частково пом'якшується тим, що ті ж омега-6 жирні кислоти також знижують «хороший» холестерин ЛПВЩ.

Хорошими джерелами омега-6 є олія насіння, горіхи та бобові.

Поліненасичені жирні кислоти Омега-3 знижують рівень тригліцеридів у плазмі крові, перешкоджаючи їх включенню у печінку у ЛПОНН. З цієї причини вони мають "важливу антитромботичну дію (фактично пам'ятайте, що високий рівень тригліцеридів у крові зменшує процес фібринолізу, що відповідає за розчинення внутрішньовенних згустків; з цієї причини" гіпертригліцеридемія супроводжується підвищеним ризиком серцево -судинні захворювання).

Найкращі харчові джерела омега-3-холодна морська риба, олія та насіння льону.

Гліцериди

Вони складають 98% харчових ліпідів і тих, що присутні в організмі людини. Жирні кислоти зв’язуються з гліцерином, молекулою з трьома спиртовими функціями, тому здатна зв’язувати з собою три молекули жирної кислоти; якщо один зв'язується, отримують 1-моноацилгліцерин або 2-моноацилгліцерин; якщо два зв'язуються, отримують 2-моноацилгліцерин або 1,3-діацилгліцерин.

У більшості випадків гліцерин зв’язує з собою не одну, не дві, а три жирні кислоти, утворюючи, таким чином, триацилгліцерини, більш відомі як тригліцериди.

Вони визначаються простими, тими тригліцеридами, у яких три жирні кислоти рівні між собою. Інакше мова йде про змішаних тригліцеридах.

Температура плавлення тригліцериду тим вище, чим менша кількість подвійних зв'язків і більша довжина аліфатичних ланцюгів жирних кислот, що входять до його складу.

Моноацилгліцерини та діацилгліцерини є результатом неповного синтезу або розкладання тригліцеридів; у харчовій промисловості вони використовуються як емульгуючі добавки або загусники.

Фосфоліпіди

Вони поділяються на фосфогліцериди, в яких ОН гліцерину естерифікований фосфорною кислотою, і на сфінголіпіди, в яких жирні кислоти пов’язані з ненасиченим аміноалкоголем (сфінгозин). Насправді в сфінголіпідах немає фосфорної групи, для якої деякі авторів вони класифікують їх в окрему категорію.

Фосфогліцериди - це молекули гліцерину, в яких два сусідні ОН естерифіковані двома жирними кислотами, тоді як третя гідроксильна група зв’язується з фосфорною кислотою. Простіший фосфоліпід називають фосфатидовою кислотою. В інших фосфогліцеридах інші молекули зв'язуються з фосфорною кислотою (наприклад, якщо зв'язується холін, отримують фосфатидилхолін, більш відомий як лецитин).

Вони синтезуються всередині клітин, зокрема в печінці. Через свою більшу розчинність вони полегшують транспортування інших жирів, але їх основне завдання - утворення клітинних мембран. Тому фосфоліпіди мають «велике біологічне значення, але майже не присутні в продуктах харчування. . Продаються як харчові добавки (соєвий лецитин), вони корисні для контролю рівня холестерину в крові та мають відновлюючі властивості.

У сфінголіпідах жирна кислота зв’язується з молекулою під назвою сфінгозин із зв’язком амідного типу. Інші молекули, такі як холін (отримується сфінгомієлін), глюкоза (глюкоереброзид) або галактоза (галактоцереброзид), також можуть зв’язуватися зі сфінголіпідами. Останні дві класифікуються як сфінгогліколіпіди .

Гліколіпіди, віск і стериди

Їх можна класифікувати на:

• СФІНГОГЛІКОЛІПІДИ: глюкоцереброзиди та галактоцереброзиди
• ГЛІКОЗІЛДІАЦІЛІЦЕРОЛИ: це 1,2 діацилгліцерини, у яких цукор, зазвичай глюкоза, зв’язаний із вільним гідроксилом гліцерину.Тому третій ОН зв’язаний із фосфорною кислотою, у глікозилацилгліцеринах третій ОН зв’язаний із цукром

Омилювані ліпіди також включають віск і стериди. Віски-це ефіри жирної кислоти з довголанцюговим спиртом, тоді як стериди-це ефіри стеринів з жирною кислотою (наприклад, складний ефір холестерину з такою жирною кислотою, як пальмітинова або олеїнова, відноситься до категорії стеридів).

Віски надзвичайно нерозчинні у воді та хімічно інертні. Ці характеристики надають йому особливих захисних функцій (вони запобігають надмірній втраті рідини та проникненню патогенів), які вони виконують шляхом нашарування на епідерміс або на відкриті поверхні листя.

Неомилювані ліпіди

Більшість із них - це стероїди, молекули з основною структурою, яка називається циклопентанпергідрофенантрен. У галузі тварин існує лише один стерин, холестерин, тоді як у рослинному світі існує "велика кількість фітостеролів (або рослинних стеринів). Серед найважливіших-Β-систостерин, його глікозильована сполука, стигмастерин та кампестерин.

Ергостерол насправді не є фітостеролом, оскільки він типовий для грибів, які належать до царства, крім царства тварин і рослин.

Кожна олія має свій типовий склад стеринів. Хоча ці молекули складають лише 1% від загальної кількості ліпідів, склад фітостеролу порівнянний з відбитками пальців олії і дозволяє розпізнати будь -які приналежності або прикорм їжі.

Неомилювані ліпіди також включають терпени, речовини, що складаються з однієї або декількох одиниць ізопреноїдів. Вони породжують багато різних сполук, таких як терпенічні (на основі ароматів та ефірних олій), сквален (компонент оливкової олії), бета-каротин та лікопін.